Uz 1444 gadā pilsētas nomalē Borovska, Kaluzhskaya apgabals, visaugstākajā vietā, kur upe Истрема ietek upē Протву, tika dibināta vīriešu Пафнутьево-Borovskis klosteris. Klosteris ir nosaukta tās dibinātāja – igumena Пафнутия.

Uz 1467 gadā koka baznīcas vietā tika uzcelta белокаменный katedrāle sauc Ziemassvētku. Vēlāk katedrāle nav saglabājies. Templis, Dievmātes Piedzimšanas ir slavena ar to, ka gleznojumi, kurus viņš bija rotātas – tas bija viens no pirmajiem darbiem lielo ikonu gleznotāja Dionīsija. Visi gleznojumi Dionīsija veiktas vadībā stareca Sīmanim klostera иконника Митрофана.

Uz 1586 gadā, gados valdes cara Fjodora Domātājs, katedrāle tika demontēts un tā vietā uzcelts jauns пятиглавый. Materiāls pamatu izbūves jaunu katedrāles bija белокаменные bloki ar gleznojumiem ikonu gleznotāja Dionīsija XV gadsimta. Tātad, šķēles darbu ikonu gleznotāja Dionīsija un иконника Митрофана saglabājušās līdz mūsdienām un tiek glabāti Боровском filiālē Kalugas valsts reģionālās novadpētniecības muzeja un Centrālajā muzejā senkrievu kultūras un mākslas viņiem. Andreja Rubļova Maskavā.

XVI gadsimta klosteris огородили akmens sienām, mājvietu kalpoja pierobežas cietoksni. Tajā pašā gadsimtā tika uzcelta baznīca iesvētīta Kristus Piedzimšanas ar akmens ēstuves. Uz 1523 gadā tika ierīkota zvanu tornis, bet 1688 gadā to nomainīja zvanu torni.

Sienas un torņi Пафнутьево-Боровской klostera attiecas uz būves XVI—XVII gadsimtu. Pastāv versija, ka Георгиевская, Galvenais un Vārāmā tornis, klosteris tika izveidotas vadībā slavenā arhitekta, autora būvju Baltās pilsētas Maskavā, Smoļenskas kremļa un Sīmanim klostera - Fjodora Savelich Zirgs. Tomēr speciālisti no mūsu laiku apgalvo, ka sienas Пафнутьево-Borovskas klosteris un senākā apaļo torni, kas ir saglabājies līdz mūsdienām, ir būvēti pēc celtniecībai, katedrāle un zvanu torņi to pašu зодчим. Pārējie torņi: Тайницкая, Георгиевская tika atjaunoti pēc postījumu klostera laikos nepatikšanām laika 1635. gadā meistaru Трофимом Шарутиным, bet jaunākās tornis: skatu torņi un Ieejas atjaunots 1636 vai pēc. Jāatzīmē, ka plāns cietoksni bija paredzēts uz grīdas aizsardzību "приступной" sienas, kas raksturīgs ХIV-XV gs, t.k. torņi, uzbūvētas nelielā attālumā viens no otra, pēc līnijas grīdas cietokšņa puses bija paredzēti aktīvo pretestību un vienlaicīgi veica arhitektūras funkciju centrālās fasādes klostera.

1610 no poļu klosteris aizstāvēja kņazs Mihails Волконский, bet tas tika pieņemts, un sadedzināts.

Laikā reformu patriarha Nikona bīskaps Pāvils Kolomenskas, priestermūks Полиект Borovskis un daži citi no klostera vadītājiem uzstājās pret baznīcas reformu. Vēlāk pretinieki reformu tika represēti, bet bīskaps Pāvils Kolomenskas un priesteris Полиект Sākumā tika izpildīts.

Pēc reformām, ko veic patriarhu Никоном, Пафнутьево-Borovskis klosteri sāka nākt uz pagrimumu. Ja valdē Katrīnas II klosterī atstājis 33 mūks un послушника, bet praktiski visu, kas pieder, Пафнутьево-Боровскому klosteri muižas tika atlasīti. 1812. gada franču dega klosteris, bet pēc ugunsgrēka to izdevās atjaunot.

1923. gadā piederošs īpašums Пафнутьево-Боровскому klosteri nodeva rokasgrāmata Главмузею, taču drīz vien tā tika publicēta исправительная kolonija, bet pēc tās – сельхозтехникум. 1960-tajos gados, kad restaurācijas darbos tika atrasts 194 белокаменных bloka, un tikai par 29 gadiem saglabājušies fragmenti no stāstiem, dekoratīvās glezniecības, датирующиеся sākums XVI gadsimta.

1991. gadā klosteri nodeva Krievu Pareizticīgajai baznīcai, bet tā paša gada martā tas tika atklāts. Relikvijas sirdsskaidrā Пафнутия Borovskas, klostera dibinātājs, tiek glabāta Ziemassvētku katedrālē.