Ja izsekot vēsturiskā attīstība Осташкова, tad ir vērts pieminēt, ka viņš ne vienu reizi ограждался ar augstu aizsardzības sienu. Sanāca tā, ka šī būve vairākas reizes ir ticis страшному ugunsgrēku, bet, pēc kāda laika, atkal отстраивалось. Beigās 1711 gada iedzīvotāji šīs nelielās pilsētiņas kategoriski atteicās no jauna uzcelt cietoksni, kuru pastāvīgi gaidīja kādas likstas.

Sastāvā ir pilsētas cietokšņa ietilpa trīs svarīgākie un nozīmīgākie pilsētas ne tikai aizsardzības, bet arī veic saimnieciskās funkcijas torņi: Ziemeļu, Dienvidu un Austrumu. Daži no torņi kalpoja lomas muitas kontroles. Drupas tieši šo celtņu pilsētas iedzīvotājiem, tika pieņemts lēmums uzbūvēt trīs lielas поклонных pīlāriem, lai to mērķi, lai pateicīgie pēcteči nekad neaizmirstu par to, ka agrāk šeit atradās varenās un majestātiskās cietoksnī.

Viens no šādiem pīlāriem valkāja nosaukums Вальский, kad tas varēja turpināties līdz šim, atšķirībā no abām pārējām. Mūsdienu atrašanās vieta pīlāriem – Володарская iela, kas atrodas netālu no centrālās pilsētas muzeja.

Вальский pīlārs ir monolītais четверик, kura galā atrodas augstu smaili. Pats piemineklis ir veidots tradicionālās baroka stilā un atrodas bijušās месторасположении slavenu uz visu pilsētu Dienvidu tirdzniecības vārtiem.

Visvairāk slavens un nozīmīgs torni bija braucot Austrumu krasta tornis, kas atrodas netālu no уреза ūdens ielā Orlas, māja 10 – šeit atradās pilsētas galvenā Muita. Šo vietu brauca buru laivas, un daudzi tirgotāji aktīvi tirgo, kas tika atvestas no tālienes precēm. Tuvu no šejienes bija izlikta pīlārs, apzīmēta kā четверик, pabeidzot kura tika darīts, kā шпиля. Šī celtne ir veikti divi uzdevumi: pirmais – kā pieminekļa, bet otrs – kā bāka, kas atrodas uz зимнике no Maskavas uz Novgorodu. No galvaspilsētas зимник virzās līdz Осташкова pa Volgas sistēmā, šajā gadījumā no Осташкова viņa ceļš veda gar Austrumu krastu uz salas, ko sauc Кличен slaveno Нилову Klosteri, pēc kuras gāja caur Хачин pa upi Полоновка uz ciemu Полново, tad caur ezera Ильмень, Володай un uz Novgorodu.

Uz Вальском [stabā, proti - uz шпиле Светлицкой tornis, vai savādāk iebrauktuves vārti Ниловой Tuksneša, uz маяке klosterī ciema Полново pat uz ļoti sliktiem laika apstākļiem iedegtos uguns. Spīdums no šīm bākām diezgan bieži palīdzēja grūtos brīžos сбившимся ar ceļu странникам vai ceļotājiem, kā arī проводникам обозов.

Beigās 1930-gada laikā vērienīgas cauruļu ūdens no jauna строящуюся torni slavens stabs atradās uz ceļa, nekā преграждал ceļu un traucēja būvniecības darbiem, tāpēc tā ir tikai nojauca.

Trešais monumentāls zīme ir izbūvētas krustojumā aleja Chaikin un ielas Урицкого un attēlota kā maza одноглавой kapelas vai восьмерика no vienas durvīm un trīs logu ailām. Stils dalībnieka piemiņas zīmes var noteikt kā klasisks. Uz sienu virsmām ir gleznainas apgleznošanā, kā arī karājas ikonas. Pagājušajā kapela atradās netālu no piestātnes diezgan liels uzņēmums ar nosaukumu "Zvaigzne" vai, kā agrāk to dēvēja par klostera Ниловская piestātne; šodien blakus пристанью atrodas liela plaša garāža. Jau diezgan ilgu laiku šeit glabāšanā atradās ikona svētais великомученицы Barbari, kas pareizticīgo вероисповедании pazīstama kā aizbildne водников, jūrnieku un zvejnieku. Blakus ikonu vienmēr ir degusi лампадка, pie kuras daudzi zvejnieki lūdzās, lūdzot aizsardzību no svētais patrons. Kapela tika nežēlīgi izpostīta pēc nacionalizācijas procesu zivsaimniecības un ūdenstransporta dēļ tā, ka tas traucēja gājēju plūsmu kustības.